「落第寸前」「勉強嫌い」の美少女五つ子を、アルバイト家庭教師として「卒業」まで導くことになった風太郎。林間学校での様々なイベントを通し、さらに信頼が深まった風太郎と五つ子たち。そして今度こそ、五つ子たちの赤点回避をすべく家庭教師業に邁進しようとした矢先にトラブルが続出。さらに風太郎の初恋の相手である“写真の子”が現れ・・・!?風太郎と五つ子の新たな試験が幕を開ける──!!
坂の途中にある古びた下宿・五地荘に越してきた青年・天和響。「俺、教師になりたいんです!」と夕日に吠えるが、職もなければ金もない。大家のるるばあさんは、家賃回収のため容赦なくマグナムを構える。坂の上の門構えも立派な学校、青鞜三ノ宮学院中等部に職を求めて乗り込んだ響であったが、女尊男卑の学院長にきっぱり「我が校は女性教師しか採用致しません。」と門前払いをくらう。途方にくれる響に、るるばあさんが不気味に囁いて・・・ここから始まる大変身!ルージュにチーク、ブラにスカート、仕上げは首にチョーカーつけて、みるみる内に見目麗しい「天和ひびき」の出来上がり!さあ学院長とのリターンマッチ!ひびきに課された採用試験は、50mを転ばずに走れない14歳の女の子・樟葉楓子とのマンツーマン公開模擬授業であった。 女装の男性=教師と、14歳の女の子=生徒…。学校にいるときゃ女と女、課外授業は男と女、教師と生徒は女と女、男と女は10歳違い!!